ACTIVIDAD 19 COMPUESTOS AROMÁTICOS

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Criterios de Desempeño a Evaluar

1. DESEMPEÑO SABER.

1.     Describe, argumenta, y analiza las propiedades físicas y el comportamiento del benceno como compuesto Aromático.

2.    
Describe, interpreta y clasifica compuestos Aromáticos.

INDICADORES (EVIDENCIAS)

 Conocer las características y fundamentos del carácter aromático y saber nombrar CORRECTAMENTE los compuestos aromáticos y sus derivados

• Identifica las propiedades del benceno
• Aplicar las reglas de nomenclatura a los ejercicios propuestos en el taller y en clase.
• Describir, interpretar y clasificar los compuestos aromáticos.
• Resolver  ejercicios relacionados con los compuestos aromáticos 
• Presentar los trabajos con calidad de manera muy puntual en los tiempos               asignados
• Participar activamente en clase
• Construir , diseñar gráficas y hacer el análisis respectivo
•  Desarrolla y Presenta las actividades propuestas en clase.
• Realiza exposiciones
• Realiza las lecturas propuestas en clase.

La presente es la guía didáctica del área de Química. Esta guía contiene los temas, lecturas, talleres e instrucciones de evaluación correspondientes al segundo período. Cada uno de los temas trabajados, son acompañados por actividades de saberes previos, actividades en clase y actividades para la casa. Este documento pretende ser un modelo orientativo diseñado para que cada uno de los estudiantes ejercite, aplique y desarrolle habilidades, actitudes, valores y conocimientos básicos que le permitan interpretar y explicar características del carbono y sus compuestos mediante la realización de las actividades allí, planteadas.

I. VOCABULARIO

Construye el siguiente vocabulario, buscando el significado de cada termino .

• Benceno 
• Aromaticidad
•  Reacción de  sustitución
• Miscible
• Insoluble
• Antraceno
• Fenantreno
• Estructura ciclica
• Resonancia.
• Tolueno

El Benceno

Es el hidrocarburo aromático más importante y se ha comprobado que forma parte del humo del tabaco (la concentración en espacios cerrados puede ser alta, y por lo tanto peligrosa), además en los productos de la combustión de la gasolina y en las emisiones de la mayoría de los procesos industriales. La contaminación de benceno en los seres humanos puede producirse por medio de la respiración, por contacto con la piel,al comer y beber alimentos contaminados con este producto, que entran a nuestro cuerpo por la boca; en la actualidad no se recomienda su uso ya que se ha determinado clinicamente que es una sustancia altamente cancerígena, pero al ser la principal materia prima para obtener resinas, plásticos, gomas, lubricantes entre otros, su utilización se realiza sobre todo en 

Estados Unidos es grande, país productor y descubridor de nuevas sustancias orgánicas. En 1865 August Kekulé científico alemán planteó una fórmula para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé estaba formada por un anillo de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces alternados, explicaba en parte las características estructurales del benceno. 

La estructura no puede explicar la poca reactividad del benceno, ni las reacciones de sustitución que da, en lugar de las de adición como los alquenos, que poseen doble enlace. Por esta propiedad se puede determinar que los seis carbones sean equivalentes y que los seis enlaces también sean iguales idénticos

Los Hidrocarburos Aromáticos: 

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados.   

Tienen Fórmula Molecular C_nH_n, como por ejemplo el Benceno (C₆H₆).

Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido al aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se los denominan compuestos aromáticos. Son tóxicos.

II. Según la lectura explique: Viernes 14 de septiembre 

 1. Por qué es peligrosa las altas de concentraciones  de humo del tabaco en espacios cerrados .

2.  En que otros procesos de combustión encontramos concentración de benceno.

3.  En los seres humanos a través de que mecanismos se puede contaminar el organismo.

4.  Investigue que tipo de alimentos pueden contener benceno.

5. Por que se clasifica como una sustancia cancerígena.

6. Investigue la composición química del cigarrillo. Realice un  Gráfico describa todos sus componentes químicos  y su grado de toxicidad. Realice una cartelera y exponga  con otro compañero en la próxima clase.

Lunes 17 de septiembre

La estructura del benceno se caracteriza por:

·         Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

·         Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.

·         La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

El Benceno Propiedades Físicas

Líquido incoloro de olor fuerte, 

(D=0.889 g/cm3 ). 

Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión. 

Es tóxico, poco soluble en agua.

Es un buen disolvente.

Fórmula: C₆H₆

Masa molar: 78,11 g/mol

Densidad: 876 kg/m³

Punto de ebullición: 80,1 °C

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

Teoría de la resonancia para la estructura del benceno

 La teoria de la resonancia para la estructura del benceno afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo intermedio, es decir ni doble ni simple. Esta teoria se aplica cuando no es posible obtener una formula estructural unica con base a distintos experimentos realizados. A diferencia de la formula de Kekulé, se demostró que en el benceno la distancia entre los enlaces era la misma (139pm).

El benceno, a pesar de su estructura molecular, se comporta como un compuesto relativamente saturado, por lo que permiten con cierta facilidad la sustitución de sus seis hidrógenos por átomos o grupos atómicos monovalentes originando derivados, mono, di, tri, tetra, penta y hexa sustituidos, según que le sean reemplazados 1, 2, 3, 4, 5 o sus 6 hidrógenos, respectivamente

Estructura del benceno de Kekulé

A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una formula C6H6, la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto de sustitución C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2, que es el de adición, y no se producían otros isómeros distintos.

Basándose en estos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.

El problema partía en el dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.

Teoría de resonancia

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.

A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.
2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.
3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.
4. Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.

(Química Orgánica McMurray, Paginas 508-509).

Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es única y no oscila entre dos estructuras de Kekulé; pero por convención se dice que el benceno toma una de las estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita. Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekulé que se tomen serán en consecuencia equivalentes.

Estabilidad del benceno

El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. Además no experimente reacciones de adición electrofílica.

Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores de hidrogenación. El ciclo hexeno tiene una variación de 28 Kcal/mol; el 1,3-ciclo hexadieno, alcanza una variación de 55,4 Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.

Continuando con la analogía, se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno), debiera ser de tres veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo hexatrieno es de 49,8 kcal/mol, casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra.

Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una longitud de 1,54 Aº , y los de los dobles normales, es de 1,34 Aº , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39 Aº.

III. Sobre el Benceno responda: solo numeral 6

1. Cual es su fórmula molecular.

2. Demuestre con el procedimiento el cálculo de su masa molecular.

3. Dibuje la estructura de Lewis 

4.  Dibuje la estructura de resonancia del Benceno según Kekulé.

5.  En una breve reseña explique quien fue Kekulé y sus aporte a la química.

6. Construya un cuadro con las propiedades físicas del Benceno 

7.  Explique a que se debe la estabilidad del benceno 

Naftaleno y policiclos aromáticos

Aunque la regla de Hückel se aplica solo a los compuestos aromáticos monociclos; el concepto de aromaticidad puede extenderse más allá formando los llamados compuestos aromáticos policíclicos. El más simple de estos es el Naftaleno, con dos anillos bencenoides unidos lado a lado.

Entre los compuestos aromáticos policíclicos se encuentran: el Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, Benzo(a)pireno, Coroneno, etc.

USOS INDUSTRIALES

El naftaleno es un sólido blanco que se evapora fácilmente. También se conoce como bolas de naftalina, copos de polilla, alquitrán blanco y alcanfor alquitrán. Cuando se mezcla con el aire, los vapores de naftalina fácil quemarse .Los combustibles fósiles, como el petróleo y el carbón, contienen de forma natural naftaleno. Grabación de tabaco o madera produce naftalina. El principal uso comercial de la naftalina es hacer otros productos químicos utilizados en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC).Los principales productos de consumo fabricados con Naftaleno son los repelentes de polillas, en forma de bolas de naftalina o cristales,  desodorante. También se utiliza para la fabricación decolorantes, resinas, agentes de curtido de cuero, y el carbaril insecticida. 

La naftalina entra al medio ambiente de los usos industriales, de su uso como repelente de la polilla, de la quema de madera o tabaco, y de derrames accidentales. El naftaleno en sitios de desechos peligrosos y vertederos puede disolverse en aguay estar presentes en el agua potable. La naftalina puede llegar a ser débilmente unidas al suelo o al pasara través de las partículas del suelo al agua subterránea.

La mayoría de los naftaleno entrar en el medio ambiente es la quema de bosques y de los combustibles fósiles en el hogar. El lanzamiento más grande de naftaleno segundo es mediante el uso de repelentes de polilla. Sólo un 10% de la naftalina entra al medio ambiente es de producción de carbón y la destilación. Menos del 1% de la naftalina libera a la atmósfera puede será tribuida a las pérdidas de la producción de naftaleno. Fumar cigarrillos también libera pequeñas cantidades de naftalina.

El naftaleno se une débilmente a los suelos y sedimentos. Se pasa fácilmente a través de suelos arenosos se infiltre en aguas subterráneas. En el suelo, algunos microorganismos descomponen naftaleno. Cuando cerca de la superficie del suelo, el naftaleno se evaporará en el aire. Los microorganismos presentes en el suelo se descompone la mayoría de los  naftaleno en 1-3 meses.

Riesgo Vía de entrada: Inhalación de polvo o vapor.

Efectos nocivos: Locales. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto reiterado. También es un alérgeno y puede producir dermatitis en individuos hipersensibles. El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.

Sistemáticos. La inhalación de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su ingestión puede producir hemolisis intravascular con las consecuencias correspondientes. Los síntomas iniciales incluyen irritación de los ojos, cefalea, confusión, excitación, malestar. Sudoración profusa, náuseas, vómitos, dolor abdominal e irritación de la vejiga.

ANTRACENO

Entre los principales usos y aplicaciones del antraceno se encuentran:

• Colorantes.
• Insecticidas.
• Conservantes.

FENANTRENO

Farmacología

Fármacos opiáceos pueden ser de origen natural o derivados del fenantreno. Entre estos se encuentran la morfina, la codeína y la tebaína. También es utilizado en la elaboración de tintes, medicamentos, resinas, fungicidas.

Efectos en la salud

No solo el fenantreno, sino todos los hidrocarburos aromáticos policíclicos, generalmente conocidos como HAPs, son tóxicos y nocivos para la salud. Se encuentran en el agua, en el suelo y en el aire como producto de combustiones, derrames de petróleo o como producto de reacciones en el ámbito industria

La toxicidad aumenta a medida que sus cadenas con anillos bencénicos fusionados se van haciendo más grandes, aunque eso no significa que los HAPs de cadena corta no lo sean.

Desde el benceno, que es la unidad fundamental estructural de estos compuestos, ya se conoce su alta toxicidad y actividad mutagénica en los seres vivos.

El naftaleno, denominado contra polilla, es usado como control de plagas que atacan los tejidos de las prendas de vestir. El antraceno es un microbicida utilizado en forma de pastillas para contrarrestar los malos olores ocasionados por bacterias.

En el caso del fenantreno, este se acumula en los tejidos grasos de los seres vivos, produciendo toxicidad cuando el individuo es expuesto al contaminante por períodos largos.

Además de estos efectos, pueden nombrarse los siguientes:

– Es combustible.

– Después de largos períodos de exposición al fenantreno, un individuo puede presentar tos, disnea respiratoria, bronquitis, irritación respiratoria e irritación de la piel.

– Si se calienta hasta la descomposición, puede causar irritación en la piel y en el tracto respiratorio por la emisión de humos densos y sofocantes.

– Puede reaccionar con oxidantes fuertes.

– En caso de incendio que involucre este compuesto, se puede controlar con dióxido de carbono seco, extintor de halón o con aspersión de agua.

– Debe almacenarse en lugares frescos, en recipientes herméticos y alejados de sustancias oxidantes.

– Debe usarse material de protección personal (MMP), zapato cubierto, delantal de manga larga y guantes.

– Según el Instituto Nacional para la Salud y la Seguridad Ocupacional, para la manipulación del compuesto se debe utilizar una máscara de media cara equipada con filtros antiniebla y otro filtro específico para vapores químicos.

– En caso de irritación en los ojos y/o en la piel se recomienda lavar con abundante agua, retirar ropa o accesorios que estén contaminados y, en casos muy graves, remitir al paciente para que reciba ayuda médica.

IV. Sobre los Compuestos Policiclicos  aromáticos.

1.  Explique a que se debe su nombre

2. Investigue Cuáles son  usos en la industria farmacéutica, textilera, alimenticia, cosmética, combustible, etc.

3. Consulte los riegos  en la exposición ocupacional. Cuales son  oficios o labores mas expuestas a este compuesto químico, los riesgos  y efectos nocivos.

4. .Realice en el cuaderno las estructuras químicas de los policiclicos encontrados en el modulo