GUÍA DE ALCOHOLES
1. Resolver
problemas en los que se incorporan los distintos tipos de reacciones químicas
de los alcoholes, dejando claro además, los nombres de las sustancias
involucradas en cada proceso.
2. Explicitar los
fenómenos físicos y químicos que produce el etanol cuando ingresa en el cuerpo
humano.
3. Identificar la
importancia comercial de los alcoholes.
Criterio De evaluación:
Desarrollo del modulo completo
correctamente 70%.
Evaluación escrita
del tema tratado en el modulo 30%.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos
orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno
o más átomos de hidrógeno por un número igual de grupos. El término se hace
también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y
que contienen uno o más grupos alcoholes, por ejemplo, el glicol, el glicerol,
el sorbitol entre otros. Los alcoholes se utilizan como productos químicos
intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes,
detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas, polímeros y
barnices. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como
acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante,
aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de
revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y
alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha
tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho
sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este
motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos,
lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho,
etc. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se
utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones,
textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal
inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la
fabricación de muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de
pinturas y barnices, productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y
mezclas anticongelantes. El isopropanol es otro disolvente industrial
importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado
rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como
antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (lociones para la
piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones, por ejemplo); pero no puede
utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es
un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de
bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio. El sec-butanol
se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se
encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales,
abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales,
esencias de frutas, perfumes y colorantes. Adaptado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/
TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_03.pdf A
ACTIVIDAD 1 Observación video presentar miércoles 16 de mayo
El video, de acceso libre, se puede observar a través de:
Al final de la actividad, el grupo de estudiantes tendrá
una visión global del tema a tratar, así como varios interrogantes, que
ayudarán a guiar el proceso educativo.
ACTIVIDAD 2
Desempeño desde el hacer . Observa e interpreta vídeos de química
Conteste las siguientes preguntas, antes y después de
observar el video “Alcoholes”: Desarrolle este cuadro en el cuaderno
Antes de observar el vídeo Tiempo disponible: 10
minutos en el cuaderno
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Después de observar el video
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1. ¿Qué son los alcoholes
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Son compuestos orgánicos que contienen el grupo
hidroxilo (OH).
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2. ¿Qué tipos de alcoholes conoce?
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3. ¿Qué utilidad tienen los alcoholes en
nuestra vida?
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Sirve mucho para bebidas, cosméticos, gasolina, pinturas,
alimentos y colorantes. Productos que se usan en la vida cotidiana.
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4. ¿Conoces alguna forma de obtención de los alcoholes?
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Por Fermentación.
La reacción es:
Azúcar – Etanol + Dióxido de carbono + Energía.
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Responda los siguientes interrogantes de acuerdo con lo
observado, en el cuaderno:
- De donde proviene la palabra alcohol.
- Menciona tres características de los alcohole
- Menciona cinco tipos de alcoholes y la utilidad que tienen.
- Explica, ¿cómo se realiza el proceso de la destilación
- . Explica, ¿cómo se realiza el proceso de la fermentación láctica y alcohólica?
- Como se elabora kumis en casa , realiza el proceso , llévalo y explícalo en clase .
- ¿Cuál es la función de las levaduras en la fermentación?
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el
grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene
por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
CONCEPTO
Nombre de origen árabe que designa a
las sustancias volátiles en general Tienen un grupo funcional (OH) Oxidrilo o
hidroxilo unido a una cadena de hidrocarburos En general un alcohol se
representa como (R-OH) en donde R representa cualquier cadena de hidrocarburos
Básicamente la función del alcohol resulta de sustituir un átomo de hidrogeno
de un hidrocarburo aciclico por un grupo funcional (OH) dando origen a
alcoholes alifáticos o simplemente alcoholes
EJEMPLOS DE ALCOHOLES De Metano
resulta CH3 –OH llamado Metanol o Alcohol Metílico De Etano resulta CH3 –CH2
–OH Llamado Etanol o Alcohol Etílico La sustitución del grupo OH se puede dar
en alquenos y alquinos
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
DE LOS ALCOHOLES
Los primeros alcoholes primarios y secundarios
son líquidos, de cadena larga y los alcoholes terciarios son sólidos. Los
primeros del grupo son miscibles con el agua; a partir del butanol se disuelven
parcialmente. En la naturaleza rara vez se hallan alcoholes en estado libre,
solo alcohol metílico y etílico aparecen en estado libre en las plantas Los
alcoholes primarios se oxidan para dar aldehídos. Los alcoholes secundarios
forman por oxidación o deshidrogenarían cetona. Los terciarios por su parte,
resisten bastante a la oxidación, no obstante, ellos en condiciones energéticas
forman ácidos y Cetonas. Los alcoholes Hierven a temperaturas mas altas, el
punto de ebullición del Metanol es de 150°C mas que el Etanol, pese a que
tienen el mismo peso molecular; el etanol hierve a 123°C encima del propano,
estos altos puntos de ebullición se deben a que los alcoholes forman puentes de
Hidrogeno. La velocidad de reacción de los alcoholes primarios es mayor que los
secundarios y este a su vez mayor que el alcohol terciario
Una forma de clasificar los alcoholes
deriva de la posición del grupo hidroxilo (-OH) en la cadena carbonada. Clasificación de los alcoholes respecto a su
tipo de carbono.
ACTIVIDAD 3
Punto de Ebullición: Los
puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.
Desempeño desde el hacer . Esta en capacidad de graficar en el eje de coordenadas las propiedades de los alcoholes e interpretar el comportamiento de estas variables físicas
Elabora gráficas
Según el siguiente cuadro de datos de
constantes físicas, realiza en papel
cuadriculado o milimetrado las correspondientes graficas en un plano de
coordenadas de las constantes de punto
de ebullición y punto de fusión,
Observa la siguiente la tabla de datos de las constantes físicas de alcoholes y explica el comportamiento de la densidad, punto de fusión y ebullición en estos compuestos.
(Constantes Físicas de algunos alcoholes)
|
Actividad 4 presentar miércoles 16 de mayo. Vale por tres notas
Gráficas e Interpretación de las gráficas
- Observe la gráfica e Indique el pico mas alto de la gráfica de ebullición , a que temperatura corresponde y a que compuesto. escriba su formula molecular.
- Observe la gráfica e Indique el pico mas bajo de la gráfica de ebullición , a que temperatura corresponde y a que compuesto. escriba su formula molecular.
- Observe la gráfica e Indique el pico mas alto de la gráfica de fusión , a que temperatura corresponde y a que compuesto. escriba su formula molecular.
- Observe la gráfica e Indique el pico mas bajo de la gráfica de fusión , a que temperatura corresponde y a que compuesto. escriba su formula molecular.
- Observe la gráfica e Indique el pico mas alto de la gráfica de densidad , a que valor corresponde y a que compuesto. escriba su formula molecular.
- Observe la gráfica e Indique el pico mas bajo de la gráfica de densidad , a que valor corresponde y a que compuesto. escriba su formula molecular.
- Escriba una conclusión con respecto a las tres variables físicas y su comportamiento en estos compuestos oxigenados que son los alcoholes.
Nomenclatura
Desempeño desde el saber . Identifica y aplica correctamente las reglas de nomenclatura.
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
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Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda.
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Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa los grupos OH y completa con los hidrógenos.
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ACTIVIDAD 5. Realiza los siguientes ejercicios aplicando las reglas de nomenclatura para alcoholes. Vale por dos notas .
ACTIVIDAD 6. Evaluación escrita del los ejercicios de alcoholes Lunes 21 de Mayo. vale por dos notas . Sustentación de las diapositivas 2 hora
Contesta a cada una de las cuestiones. Pulsando el botón CORREGIR podrás evaluar el ejercicio. El botón BORRAR permite repetirlo.
Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.
Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.
Contesta a cada una de las cuestiones. Pulsando el botón CORREGIR podrás evaluar el ejercicio. El botón BORRAR permite repetirlo.
Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.
Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.
http://www.alonsoformula.com/organica/alcohoisexercicio_2.htm
ACTIVIDAD 7 Desempeño desde el Saber. Identifica las reacciones químicas que se dan con alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Evaluación escrita
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
OXIDACION: la oxidación es la reacción de alcoholes
para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo
de alcohol y de catalizador, puede ser:
- La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3)
en presencia de piridina produce un aldehído:
- la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido
para formar haluros de alquilo más agua:
R-OH
+ HX -------------------) R-X +
H2O
DESHIDRATACION: Es
una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o
alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R -
CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------)
R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2)
se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo
en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
ACTIVIDAD 8 . Competencia Interpretativa y Argumentativa.
Actividad para el Día Miércoles 23 de Mayo y única fecha de entrega en clase
LECTURA:
DISTRIBUCIÓN Y METABOLISMO DEL ETANOL
La información suministrada a continuación fue
tomada de: Casanueva, et al. (2008); Gual (2002); Martínez, et al., 2002;
Resolución 453 de 2002 de Medicina Legal; Rodés, et al. (2001). El estudio de
la distribución y metabolismo del etanol abarca implícitamente el estudio del
paso del etanol por el organismo, es decir, como se absorbe, distribuye,
excreta y metaboliza. En general, podemos decir que un hombre sano elimina
aproximadamente 100 mg de etanol/kg de peso en una hora (Rodés, et al. 2001),
Esto es, en un individuo de 70 kg se eliminan 7,0 g de etanol/hora. El valor
anterior está sujeto a variaciones genéticas, individuales y externas, propias
de cada individuo. A continuación se describen algunos aspectos que muestran
como ocurre el proceso mencionado anteriormente. 2.1 Absorción del alcohol Por
las características físicas que presenta el etanol, éste comienza a ser
absorbido en el tracto gastrointestinal por difusión simple debido a su pequeño
tamaño, miscibilidad en agua y su baja solubilidad en lípidos (aproximadamente
de 1/30 en relación al agua). En el estómago la difusión del etanol es baja en
comparación con el intestino delgado, donde entre el duodeno y el tercio
superior del yeyuno se absorbe del 70 al 80% del alcohol ingerido (Rodés, et
al., 2001), aunque es de destacar que él tiempo estimado de absorción del
alcohol en esta porción es de 1,7 minutos aproximadamente (Gual, 2002). La
concentración máxima de etanol en el cuerpo, comparable a la de la bebida
ingerida se alcanza en boca, esófago, estómago y tercio superior del yeyuno. A
partir de él, los valores de etanol comienzan a descender. La absorción del
etanol sufre un retraso ocasionado por la demora en el vaciado gástrico, y por
el contenido intestinal (Rodés, et al., 2001). La ingestión de alimentos
retrasa significativamente la absorción del etanol, disminuyendo los valores de
alcohol en la sangre, con respecto a individuos que se encuentran en ayunas
(Rodés, et al., 2001). Según Newman (Science, 1942; 96:43), la absorción de
alcohol es más lenta a partir de bebidas de baja graduación como la cerveza y
el vino, que a partir de bebidas destiladas. De igual manera se ha comprobado
que algunas biomoléculas como los carbohidratos, aminoácidos y dipéptidos
aumentan la absorción del alcohol (Rodés, et al., 2001). Distribución y
metabolismo del etanol
Otro proceso que
disminuye los niveles de absorción de alcohol, es el consumo recurrente de
tabaco, aparentemente éste se encuentra asociado a una disminución en el
tránsito de alcohol entre el estómago y el intestino (Gual, 2002).
DISTRIBUCIÓN DEL ALCOHOL
La difusión del alcohol, a través de las
células, es lenta en comparación con la elevada velocidad de distribución que
produce el torrente sanguíneo. En órganos muy vascularizados como cerebro,
hígado y los pulmones el alcohol tiende a equilibrarse rápidamente con los
niveles sanguíneos. Por lo anterior, el alcohol consumido y posteriormente
absorbido, pasa casi inmediatamente al tejido cerebral; caso opuesto se observa
en el músculo esquelético, donde los niveles de alcohol son bajos, efecto
ocasionado porque en reposo son pocos los capilares sanguíneos que se
encuentran activos (Rodés, et al., 2001). El alcohol es poco soluble en
lípidos, por lo que sólo el 4% del alcohol ingerido es captado por los lípidos
tisulares; en consecuencia, las personas obesas presentan una mayor tendencia
que las personas delgadas, a tener mayores concentraciones de alcohol en sangre
después de haber ingerido las mismas cantidades de una bebida alcohólica
(Rodés, et al., 2001).
La distribución del alcohol se encuentra
finamente ligada a la cantidad de agua presente en los tejidos u órganos, así,
la orina presenta una concentración de alcohol un poco más elevada que la
sangre. De esta misma manera, en mujeres embarazadas, existe una tendencia
mayor a retener el alcohol en el líquido amniótico en el útero (Rodés, et al.,
2001).
En general, la BAC
permite predecir el grado de modificación conductual y cognitiva de un sujeto.
Al respecto se propuso una clasificación que muestra los efectos del alcohol
sobre la ejecución según diferentes concentraciones séricas de esta sustancia (Gual,
2002). De acuerdo con esta clasificación Gual (2002) establece que:
Entre 10 y 30 mg/dL no existe apenas
alteración funcional perceptible, excepto si se· recurre a
procesos y tareas más sofisticados de laboratorio (ej. Tareas de atención
dividida).
Entre 30 y 60 mg/dL de etanol en sangre
producen una sensación de euforia así· como un incremento
de la interacción social.
Entre 60 y 100 mg
/dL la euforia llega a producir desinhibición y una seria alteración· del
autocontrol y de la capacidad valorativa del sujeto.
Entre 100 y 150 mg
/dL, concentraciones que pueden alcanzarse aún en episodios de· consumo de
etanol socialmente considerado como aceptable, se produce un importante
descenso de la ejecución psicomotora y la articulación del habla se ve
parcialmente comprometida.
Entre 150 y 200 mg /dL de etanol en sangre
producen una confusión mental· significativa que se traduce incluso en dificultades relativas para
mantener el equilibrio postural.
De acuerdo con la resolución 453 de 2002 de Medicina Legal, en Colombia,
el examen de alcoholemia se determina teniendo en cuenta los mg de etanol por
cada 100 mL de sangre. Para determinar la concentración de alcohol en la sangre
los exámenes de alcoholemia que se utilizan son: cromatografía de gases para
muestras de sangre y alcosensor para determinación en boca. Después de
determinar la BAC, y de acuerdo con el artículo 2 del mencionado Decreto, se
analiza la información como sigue: Distribución y metabolismo del etanol.
Resultados menores
a 40 mg de etanol /100 ml de sangre total, se interpretan como· estado de
embriaguez negativo.
Resultados entre 40 y 99 mg de etanol /100 ml
de sangre total, corresponden al· primer grado de embriaguez.
Resultados entre
100 y 149 mg de etanol /100 ml de sangre total, corresponden al· segundo
grado de embriaguez.
Resultados mayores o iguales a 150 mg de
etanol /100 ml de sangre total,· corresponden al tercer grado de embriaguez.
Esto significa que
cuando una persona aplica dentro del primer grado de alcoholemia ya aumenta su
nivel de euforia y desinhibición y surge una alteración del autocontrol, así
como la pérdida de la capacidad valorativa, con lo cual se pueden ocasionar
incidentes graves, sobre todo cuando el individuo se encuentra conduciendo un
automóvil. Adicional a los efectos psíquicos que puede desencadenar el etanol
sobre la conducta humana, especialmente en lo referido a accidentes viales;
también se debe destacar las lesiones biológicas que conlleva el consume
excesivo y recurrente del etanol.
Algunas de las
lesiones más comunes que se citan al respecto son:
1. Intoxicación alcohólica aguda: es la
causante de un grado variable de estimulación entre los que se cuentan:
regocijo, excitación, desinhibición, entre otros, que en muchas ocasiones se
encuentra acompañada por una fase depresiva, que puede conducir a coma, o a
muerte por depresión cardio – respiratoria (Martínez, et al., 2002). Esta
enfermedad afecta el 1.1% de la población, sobre todo varones entre los 19 y 28
años (Gual, 2002). “La dosis letal 50 es 5 g/L con ingesta aproximada de
alcohol de 3 g/ Kg de peso. La mortalidad por coma etílico es del 5%” (Gual,
2002). De esta manera, la intoxicación alcohólica aguda se convierte en una de
las afecciones más usuales entre los bebedores recurrentes, aunque en bebedores
casuales, la resaca es el síntoma más prevalente.
2. Atrofia
cerebral: es una afección presente en consumidores crónicos. Consiste en el
deterioro intelectual, asociado con atrofia cerebral y agrandamiento
ventricular (Martínez, et al., 2002). En el alcoholismo parece haber una
disminución significativa de peso y volumen cerebral, atrofia causada por la
reducción en el volumen de la sustancia blanca de los hemisferios cerebrales
(Martínez, et al., 2002).
3. Síndrome alcohólico fetal: persiste en el
33% de los neonatos (Martínez, et al., 2002). Este síndrome se encuentra ligado
a alcoholismo en mujeres embarazadas. Dentro de las lesiones causadas por el
alcohol se encuentran varias lesiones neurológicas y somáticas. La mayoría de
estas lesiones no son perceptibles sino hasta edades avanzadas en los infantes.
Las anteriores son algunas de las enfermedades más usuales entre bebedores.
Muchas de estas enfermedades se encuentran acompañadas adicionalmente por:
deficiencias alimentarias, cirrosis hepática, intoxicación causada por metanol,
traumatismos craneales y mayor propensión a procesos infecciosos.
ACTIVIDAD 9. Competencia Interpretativa.
Resuelva
en el cuaderno
1. Explique en qué parte del cuerpo
se metaboliza el alcohol. En què sustancias se convierte y que otros productos se originan
o producen de este metabolismo.
2. Explica por què las personas obesas y
madres gestantes retienen más
concentración de alcohol, en su organismo.
3.
Investigue que es el compuesto acetaldehído, como esta formado
químicamente y cuál es su consecuencia en el organismo.
4. Explique el metabolismo de alcohol en el
hígado en un bebedor es de igual manera que en una persona que no consume, o
que consume pero en pocas cantidades.
5. Enuncie las lesiones mas frecuentes y consecuencias que conlleva el consumo del alcohol en el
cuerpo humano.
6. Explique las pruebas que se realizan para
identificar el grado de alcohol en la sangre. Explique los resultados que
arrojan estas.
7. Explica la razón por la cual la orina presenta una concentración de alcohol un poco más elevada que la sangre.
8. Explica , en que órgano y a través de que proceso se realiza la absorción del alcohol en el cuerpo humano.
9. Explica las lesiones mas frecuentes que se presentan en el organismo humano producto del consumo de alcohol
7. Explica la razón por la cual la orina presenta una concentración de alcohol un poco más elevada que la sangre.
8. Explica , en que órgano y a través de que proceso se realiza la absorción del alcohol en el cuerpo humano.
9. Explica las lesiones mas frecuentes que se presentan en el organismo humano producto del consumo de alcohol
ACTIVIDAD
10.
ENTREGAR CONSULTA FECHA ÚNICA LUNES 28 DE MAYO
ENTREGAR CONSULTA FECHA ÚNICA LUNES 28 DE MAYO
INVESTIGUE CUAL ES LA APLICABILIDAD O USO EN
ALCOHOLES DEL REACTIVO DE GRIGNARD. PROPONGA LA REACCION QUÍMICA
ACTIVIDAD 11 Medio ambiente FECHA 28 DE MAYO EN CLASE
OBSERVE
Y DESCRIBA EL MANEJO DE RESIDUOS INDUSTRIA LICORERA DE
CALDAS - UNAL
ESCRIBA LOS RESIDUOS SÓLIDOS Y LÍQUIDOS QUE SE OBTIENEN DEL PROCESO DE DESTILACIÓN EN ESTA INDUSTRIA LICORERA Y CUAL ES SU MANEJO.
ACTIVIDAD
13 FECHA 28 DE MAYO EN CLASE
Visita a la Industria Licorera. En
Youtube encontraras videos relacionados
con varias industrias licoreras del país y fuera del país. Indaga sobre:
1 ¿De
qué manera se obtiene y purifica el agua para los productos de la Licorera?
2 ¿Qué tipo de productos se producen en la
Licorera? Menciónelos.
3 ¿Qué técnica se utiliza para la obtención
del etanol en la Industria? Explíquela.
4
¿Cuáles son los controles de calidad que se utilizan en la Industria para
regular la producción del aguardiente Doble Anís®?
5 ¿De qué manera se limpian y purifican los
envases en los que se empacan los productos que se producen en la empresa?
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