20 Actividad Aldehidos y Cetonas

Propiedades de los Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)	Metanal    Propanona    Metil-fenil-cetona
Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.  Propiedades Físicas:  La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.  Propiedades físicas Aldehidos   Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.  Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.  Los usos principales de los aldehídos son:  La fabricación de resinas  Plásticos  Solventes  Pinturas  Perfumes  Esencias  Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.  El metanal es un gas de olor penetrante que al  ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.  Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.   Propiedades Químicas:  Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
	Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
	Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas: Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.
	La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas.
Síntesis de Aldehídos Aromáticos:
Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.	Benzaldehido
Síntesis de cetonas aromáticas
Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo.
Metal-fenil-cetona	difenil-cetona
	La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.
Uso de los aldehídos y cetonas:  Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.   También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos 

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. 

	etanal
	butanal
	3-butenal
	3-fenil-4-pentinal
	butanodial
	4,4-dimetil-2-hexinodial

  

	propanona  dimetilcetona (acetona)
	butanona etil metil cetona
	2-pentanona penta-2-ona metil propil cetona
	3-buten-2-ona but-3-en-2-ona
	ciclohexanona
	4-hexin-2-ona hex-4-in-2-ona   2-butinil metil cetona

ACTIVIDAD Desarrolla en el cuaderno: Mayo 3 punto 1 al 8.  

1. Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo escríbelo. _______ 

2. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional. Escríbelo __________ Formula general: ________  * Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional _________ Formula general:___________________ 

3. Diferencia entre aldehídos y cetonas:  

Realice un cuadro comparativo de las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas resaltando las diferencias. 

4. Explique el comportamiento de la densidad de las cetonas y los aldehídos 

5. Escribe la fórmula del primer miembro de los aldehídos metanal y de las cetonas dimetil cetona 

6. Escribe las propiedades de los aldehídos. Variables físicas punto de ebullición y punto de fusión, grafícalas,  compáralas y escribe una conclusión. 

7. Escribe las propiedades físicas  de las cetonas. Variables físicas punto de ebullición y punto de fusión, grafícalas, compáralas y escribe una conclusión. 

8. Describe los usos industriales, farmacéuticos  de las cetonas y los aldehídos. 

9. Realiza en el cuaderno ; los siguientes ejercicios de nomenclatura según la IUPAC 

La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano. 

10.  

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.