ACTIVIDAD 9 COMPUESTOS INSATURADOS ALQUINOS

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
4. Densidad: igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones ó Propiedades Químicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede oxidarse luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.

Nomenclatura de los alquinos.

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas: 1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples.

El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino.

La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

2-Butino

6-etil-8-metil-3nonino

2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -en ino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces triples

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. a) 3-repentino b) 3-pentino c) 2-pentino	2. a) 1,3-pentino b) 1,3-pentadiino c) 1,3-pentenilo
3. a) 4-metil-2-hexino b) 4-etil-2-pentino c) 2-etil-3-pentino	4. a) 4-(2-propinil)-1-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino c) 4-metil-1,6-heptino
5. a) 3-etinil-4-pentino b) 3-etinil-1-pentino c) 3-etil-1,4-pentadiino	6. a) 3-etinil-1,5-hexadiino b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino c) 4-etinil-1,5-hexadiino
7. a) 2-hexen-5-ino b) 4-hexen-1-ino c) 1-hexin-4-eno	8. a) 2-hexin-4-eno b) 4-hexen-2-ino c) 2-hexen-4-ino
9. a) 3-etil-4-hexen-1-ino b) 4-etil-2-hexen-5-ino c) 3-etil-1-hexin-4-eno	10. a) 4-metil-2-hexin-4-eno b) 3-metil-2-hexen-4-ino c) 4-metil-4-hexen-2-ino