7. ACTIVIDAD PLAN DE MEJORAMIENTO QUÍMICA ORGÁNICA

ACTIVIDAD NUMERO 7

Fecha de entrega OCTUBRE 23 (única fecha)

Entregaren el cuaderno, de forma clara y completa.

QUIMICA ORGANICA

1. Establece diferencias o similitudes entre los siguientes grupos funcionales.

c) Alcoholes y fenoles

d) Aldehídos y cetonas

e) Alcanos y alquenos

 f) Alquinos y aromáticos.

2. Problemas de profundización

I.Los COV, compuestos orgánicos volátiles, son las sustancias orgánicas que más afectan la calidad del aire. Son considerados contaminantes atmosféricos debido a su toxicidad y a los olores que producen. Provocan irritación de las mucosas, los ojos y la garganta, mareos, fatigas, náuseas y malestar general. Entre ellos se encuentran el benceno y el 1,3-butadieno, que son identificados como carcinógenos.

Responde:

 a) ¿Cómo podemos ayudar a controlar la contaminación del aire?

b) ¿Qué otros compuestos orgánicos volátiles contaminan la atmósfera?

 c) ¿Cómo se forman los compuestos orgánicos volátiles?

II. El DDT, diclorodifeniltricloroetano, es un pesticida utilizado desde los años cuarenta para controlar las plagas de los cultivos. Se ha comprobado que este compuesto absorbido por los animales en los alimentos, no podía ser metabolizado y se acumulaba en los tejidos grasos, causando intoxicación. Actualmente está prohibido el uso del DDT, luego de causar tantos daños. Otros contaminantes orgánicos de importancia son el metano y los clorofluorocarbonados o CFC. Estos compuestos se utilizan en aerosoles, como disolventes y en los sistemas de refrigeración, aceleran el proceso de descomposición del ozono y dificultan su regeneración.

 Explica: a) ¿Cuál es la estructura del DDT?

b) ¿Cuál es la función de un pesticida?

c) ¿Existen pesticidas que no causen contaminación?

 d) ¿Por qué los CFC destruyen la capa de ozono?

 e) ¿Cómo se puede contribuir a evitar que la capa de ozono se siga destruyendo?

III.Hidrocarburos como los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un aumento progresivo de los valores de constantes físicas, como puntos de ebullición y de fusión, a medida que se adicionan carbonos a las cadenas. Sin embargo, compuestos de este grupo de bajo y alto número de carbonos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como el éter y el alcohol.

Explica: a) ¿Cuáles son las reacciones características de los hidrocarburos? Explica tu respuesta.

 b) ¿La solubilidad de los alcanos, los alquenos y los alquinos es la misma en los solventes mencionados? Justifica tu respuesta.

c) ¿Cómo diferenciarías experimentalmente las clases de hidrocarburos? Explica tu respuesta.

3. Escribir correctamente la formula estructural de los siguientes compuestos según la IUPAC

a.  3,5 dimetil heptano

b.  4-etil-2,4-dimetil hexeno

c.  3-etil-5-metil-1,4-heptadieno

d.  5,5-dimetil-3-octino

e.  4-etil-4,8,8-trimetil-2,6-decatriino

f.  1-etil-2-metil-cliclohexano

g.  1,2- dimetilbenceno

h.  1-etil-2-metil-ciclopentano

RADICALES ALQUILO

Los radicales alquilo son alcanos que han cedido un hidrógeno en uno de sus carbonos primarios y tienen un electrón para compartir formando enlaces covalentes.

Los más comunes son:

Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrógeno

Fórmula	Nombre del alcano	Radical	Nombre
CH4	Metano	CH3 ─	Metil–(o)
CH3 ─ CH3	Etano	CH3 ─ CH2 ─	Etil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH3	Propano	CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─	Propil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3	Butano	CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─	Butil–(o)
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3	ano	CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─	Pentil–(o)
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3	Hexano	CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2 ─	Hexil–(o)
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3	Heptano	CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─	Heptil–(o)
CH3 ─ (CH2)6─ CH3	Octano	CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─	Octil- (o)

Ejercicios de Nomenclatura

Copie las siguientes estructuras Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura.

Escribe la formula estructural , para cada uno de los siguientes compuestos:

	3-ETIL-2,3DIMETILPENTANO			2-METILBUTANO			5-SEC-BUTIL-5-TERBUTILDECANO
		4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO		5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO		3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
		2,3-DIMETLBUTANO		4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO		2,3 DIETIL-2,4,5TRIMETIL-4-ISOBUTILNONANO
		3,3,DICLORO-2-NITRO- BUTANO		3-METIL-4-n-PROPILOCTANO		3,4,5,TRIBROMO-3-ETIL-2-ISOPROPILPENTANO
		3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO		3,4 DIETIL-4-TERBUTIL OCTANO		5,5-DIETIL-2-METIL-4-PROPIL-DECANO
		3-ETIL-6,7-DIMETIL-4-PROPILDECANO		3.5 DIETIL-2,3,4 TRIMETIL-DODECANO		2,3,5-TRIMETIL-OCTANO
		4-ETIL-4-METILHEPTANO		4-etil-2-metil-5-propiloctano		5-isopropil-3-metiloctano
		5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano		4-ETIL-4METIL-OCTANO		2,2,3-TRIMETILHEPTANO
		3-METIL-HEXANO		3-isopropil-2,5-dimetilheptano		4-etil-2,4-dimetilhexano

4.TALLER DE LECTURA

Lea atentamente  el siguiente texto

I.USOS DE LOS ALQUENOS Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). Además de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el índice de octano en la gasolina. También se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros. Un polímero es una molécula gigante compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monómero. Un polímero muy importante es el polietileno que surge por polimerización del etileno, el cual es un material muy útil en la actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales desechables. El polipropileno, es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automóviles, etc. Poliestireno es un polímero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede ser sólido y se usa en juguetes, utensilios de plásticos para día de campo. El propeno se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimerizarse forma una fibra llamada orlón. También sirve para la obtención de poliuretano. El orlón es un polímero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras. Por polimerización del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilo comúnmente llamado PVC y el cual es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crédito, juguetes, tapetes, y tapicería de automóviles, etc. El teflón es un polímero que se usa como recubrimiento anti adhesivo de superficies en utensilios de cocina, válvulas y juntas. El polimetacrilato de metilo también llamado lucite o plexiglás el cual es un vidrio de seguridad para parabrisas de automóviles. Este polímero se usa en lentes de contactos, duros y blandos. El cloruro de polivinilideno o serán, es una película para empaquetado de alimento. Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de alquenos que se denominan feromonas y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie. Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Actualmente se buscan nuevas maneras para usar estas moléculas como alternativas a los pesticidas. Por ejemplo podrían emplearse cantidades muy pequeñas del atrayente sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un área agrícola. NOTA: existen otro tipo de polímeros muy conocidos (poliamida y poliéster) como nylon, Dacrón, cinta Mylar. El nylon es una de las fibras sintética que presenta múltiples usos como por ejemplo en la elaboración de ropa, vela de embarcaciones, bikini, medias, paracaídas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques. El Dacrón es un poliéster el cual se usa en textiles. La cinta Mylar se usa en las cintas de video.

CUESTIONARIO  

1. ¿Qué análisis les supone a ustedes este texto?
2. Como clasificaría usted al eteno , escriba su formula molecular y estructural.
3. Según el texto explica que es un polímero.
4. Explica el uso y aplicación del eteno .

5. Explique qué quiere decir el autor con la frase “Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales”

6. ¿Cuál es la importancia de los Alquenos, en lo económico, industrial y químico?

7. Explique el uso del propeno , isopropileno. escriba sus formulas respectivas 

5. ¿Con qué procesos de la Ciencia tiene relación este artículo ?

 6. ¿Estás de acuerdo o no con lo que se propone en este artículo? Justifica y argumenta tu respuesta

7. Construya un mapa mental que describa las ideas más importantes de este texto.

PROCESO DE  PROFUNDIZACIÓN 

Prepare para una ponencia  de 7 min próxima clase
8. Explique que es un polímero, anuncie e investigue la formula química de los polímeros trabajados en la lectura y su uso en la industria.

II.Aunque los alquinos no son compuestos muy comunes en la naturaleza, los anticonceptivos orales, compuestos biológicos importantes del siglo XX, presentan enlaces triples. La progesterona y el estradiol forman parte del sistema bioquímico natural de la mujer, quien los produce cuando está embarazada para evitar la ovulación. La industria farmacéutica sintetiza moléculas parecidas a las hormonas mencionadas, pero con un triple enlace, el cual les imparte mayor actividad oral y permite su uso en dosis más bajas. Un ejemplo de estas hormonas es el etinilestradiol y el estradiol. Responde:

a) ¿En qué se diferencian estas estructuras?

b) ¿Qué función cumplen en el organismo los compuestos mencionados? Dibuja sus estructuras químicas.

 c) ¿A qué grupo de compuestos orgánicos pertenecen estas estructuras?

Proyecto de Lectura de Textos Científicos                                                  

Boris Vargas Torres                                                                                    

Coordinador Núcleo Ciencias, Matemáticas y Tecnología

Tomado de: http://www.ecologiahoy.com/hidrocarburos-aromaticos-policiclicos

Copyright © 2013    

III. LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAP)

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), también conocidos como hidrocarburos poli-

Aromáticos, son potentes contaminantes atmosféricos que se componen de anillos aromáticos fusionados y no contienen heteroátomos. Los HAP son grandes enemigos de la ecología. El naftaleno es el ejemplo más sencillo de los HAP. Los HAP están presentes en el petróleo, el carbón,

y los depósitos de alquitrán, y se producen como subproductos de la combustión de combustibles

(Ya sea combustibles fósiles o biomasa). Además de ser contaminantes, son motivo de preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como cancerígenos, mutagénicos, y teratogénicos. Los HAP también se encuentran en los alimentos cocinados, ya que varios estudios han demostrado que en la carne cocinada a altas temperaturas como en la parrilla

o barbacoa, y en el pescado ahumado existen altos niveles de hidrocarburos aromáticos policíclicos. También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos.

Ocurrencia y la contaminación de los hidrocarburos aromáticos policíclicos

Los HAP son lipofílicos, es decir, se mezclan con más facilidad con el aceite que con el agua. Los compuestos más grandes son menos solubles en agua y menos volátil (es decir, menos propensos

a evaporarse). Debido a estas propiedades, los HAP en el medio ambiente se encuentran  principalmente en suelos, sedimentos y sustancias oleosas. Sin embargo, son también un componente de interés en la materia de partículas suspendidas en el aire.

El petróleo crudo natural y los yacimientos de carbón contienen cantidades significativas de hidrocarburos aromáticos policíclicos, que surgen de la conversión química de las moléculas de productos naturales, como los esteroides, a los hidrocarburos aromáticos. También se encuentran en los combustibles fósiles que también se forman por la combustión incompleta de combustibles que contienen carbono, tales como madera, carbón, diesel, grasas, el tabaco y el incienso.

En cuanto a la salud humana, la EPA ha clasificado 6 compuestos de HAP como carcinógenos: el benzo antraceno, el benzo pireno, el benzo fluoranteno, el benzo fluoranteno-criseno, el dibenzo antraceno  y el indeno pireno.

La alta exposición prenatal a los HAP se asocia con un menor coeficiente intelectual y el asma

Infantil, bajo peso al nacer, parto prematuro, y malformaciones del corazón.

 CUESTIONARIO 

1. ¿Qué análisis les supone a ustedes este texto? 

2. Explique qué quiere decir el autor con la frase “Además de ser contaminantes, son motivo de preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como cancerígenos, mutagénicos, y teratogénicos”

3. ¿Por qué razones son peligrosos los HAP?

4. Escriba la fórmula del antraceno, nafataleno y, fenantreno y el criseno   describa por qué son peligrosos.

5. ¿Con qué procesos de la Ciencia tiene relación este artículo científico?

6. ¿Estás de acuerdo o no con lo que se propone en este artículo? Justifica y argumenta tu
respuesta

7. Construya un mapa conceptual que describa las ideas más importantes de este texto.

8. Busca el significado de los siguientes términos

a.       Aromáticos poli cíclicos

b.       Hidrocarburos poli-aromáticos,

c.       Anillos aromáticos

d.       Naftaleno.

e.       Muta génicos

f.         teratogénicos.

g.       Lipofílicos.

h.        Cancerígenos

5. Estudios realizados demuestran que el consumo de pegante Bóxer como sustancia psicoactiva se ha incrementado considerablemente en los últimos años. Investiga los componentes de esta sustancia, explica cuál de ellos produce los efectos de adicción y menciona los síntomas que presentan las personas con este tipo de adicción.

Investiga cual es la composición química del Bóxer