QUIMICA ORGANICA
1. Establece diferencias o similitudes entre los siguientes grupos funcionales.
a) Alcanos y alquenos
b) Alquinos y aromáticos.
2. Problemas de profundización
I.Los COV, compuestos orgánicos volátiles, son las sustancias orgánicas que más afectan la calidad del aire. Son considerados contaminantes atmosféricos debido a su toxicidad y a los olores que producen. Provocan irritación de las mucosas, los ojos y la garganta, mareos, fatigas, náuseas y malestar general. Entre ellos se encuentran el benceno y el 1,3-butadieno, que son identificados como carcinógenos.
Responde:
a) ¿Cómo podemos ayudar a controlar la contaminación del aire?
b) ¿Qué otros compuestos orgánicos volátiles contaminan la atmósfera?
c) ¿Cómo se forman los compuestos orgánicos volátiles?
II. El DDT, diclorodifeniltricloroetano, es un pesticida utilizado desde los años cuarenta para controlar las plagas de los cultivos. Se ha comprobado que este compuesto absorbido por los animales en los alimentos, no podía ser metabolizado y se acumulaba en los tejidos grasos, causando intoxicación. Actualmente está prohibido el uso del DDT, luego de causar tantos daños. Otros contaminantes orgánicos de importancia son el metano y los clorofluorocarbonados o CFC. Estos compuestos se utilizan en aerosoles, como disolventes y en los sistemas de refrigeración, aceleran el proceso de descomposición del ozono y dificultan su regeneración.
Explica: a) ¿Cuál es la estructura del DDT?
b) ¿Cuál es la función de un pesticida?
c) ¿Existen pesticidas que no causen contaminación?
d) ¿Por qué los CFC destruyen la capa de ozono?
e) ¿Cómo se puede contribuir a evitar que la capa de ozono se siga destruyendo?
III.Hidrocarburos como los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un aumento progresivo de los valores de constantes físicas, como puntos de ebullición y de fusión, a medida que se adicionan carbonos a las cadenas. Sin embargo, compuestos de este grupo de bajo y alto número de carbonos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como el éter y el alcohol.
Explica: a) ¿Cuáles son las reacciones características de los hidrocarburos? Explica tu respuesta.
b) ¿La solubilidad de los alcanos, los alquenos y los alquinos es la misma en los solventes mencionados? Justifica tu respuesta.
c) ¿Cómo diferenciarías experimentalmente las clases de hidrocarburos? Explica tu respuesta.
3. Escribir correctamente la formula estructural de los siguientes compuestos según la IUPAC
a. 3,5 dimetil heptano
b. 4-etil-2,4-dimetil hexeno
c. 3-etil-5-metil-1,4-heptadieno
d. 5,5-dimetil-3-octino
e. 4-etil-4,8,8-trimetil-2,6-decatriino
f. 1-etil-2-metil-cliclohexano
g. 1,2- dimetilbenceno
h. 1-etil-2-metil-ciclopentano
RADICALES ALQUILO
Los radicales alquilo son alcanos que han cedido un hidrógeno en uno de sus carbonos primarios y tienen un electrón para compartir formando enlaces covalentes.
Los más comunes son:
Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrógeno
Fórmula
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Nombre del alcano
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Radical
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Nombre
|
CH4
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Metano
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CH3 ─
|
Metil–(o)
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CH3 ─ CH3
|
Etano
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CH3 ─ CH2 ─
|
Etil–(o)
|
CH3 ─ CH2 ─ CH3
|
Propano
|
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─
|
Propil–(o)
|
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
Butano
|
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─
|
Butil–(o)
|
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3
|
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─
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Pentil–(o)
| |
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3
|
Hexano
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CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2 ─
|
Hexil–(o)
|
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3
|
Heptano
|
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─
|
Heptil–(o)
|
CH3 ─ (CH2)6─ CH3
|
Octano
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CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─
|
Octil- (o)
|
Ejercicios de Nomenclatura
Copie las siguientes estructuras Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura.
Escribe la formula estructural , para cada uno de los siguientes compuestos:
3-ETIL-2,3DIMETILPENTANO
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2-METILBUTANO
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5-SEC-BUTIL-5-TERBUTILDECANO
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4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
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5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
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3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
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2,3-DIMETLBUTANO
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4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
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2,3 DIETIL-2,4,5TRIMETIL-4-ISOBUTILNONANO
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3,3,DICLORO-2-NITRO- BUTANO
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3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
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3,4,5,TRIBROMO-3-ETIL-2-ISOPROPILPENTANO
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3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
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3,4 DIETIL-4-TERBUTIL OCTANO
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5,5-DIETIL-2-METIL-4-PROPIL-DECANO
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3-ETIL-6,7-DIMETIL-4-PROPILDECANO
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3.5 DIETIL-2,3,4 TRIMETIL-DODECANO
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2,3,5-TRIMETIL-OCTANO
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4-ETIL-4-METILHEPTANO
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4-etil-2-metil-5-propiloctano
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5-isopropil-3-metiloctano
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5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
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4-ETIL-4METIL-OCTANO
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2,2,3-TRIMETILHEPTANO
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3-METIL-HEXANO
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3-isopropil-2,5-dimetilheptano
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4-etil-2,4-dimetilhexano
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4.TALLER DE LECTURA
Lea atentamente el siguiente texto
I.USOS DE LOS ALQUENOS Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). Además de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el índice de octano en la gasolina. También se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros. Un polímero es una molécula gigante compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monómero. Un polímero muy importante es el polietileno que surge por polimerización del etileno, el cual es un material muy útil en la actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales desechables. El polipropileno, es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automóviles, etc. Poliestireno es un polímero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede ser sólido y se usa en juguetes, utensilios de plásticos para día de campo. El propeno se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimerizarse forma una fibra llamada orlón. También sirve para la obtención de poliuretano. El orlón es un polímero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras. Por polimerización del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilo comúnmente llamado PVC y el cual es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crédito, juguetes, tapetes, y tapicería de automóviles, etc. El teflón es un polímero que se usa como recubrimiento anti adhesivo de superficies en utensilios de cocina, válvulas y juntas. El polimetacrilato de metilo también llamado lucite o plexiglás el cual es un vidrio de seguridad para parabrisas de automóviles. Este polímero se usa en lentes de contactos, duros y blandos. El cloruro de polivinilideno o serán, es una película para empaquetado de alimento. Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de alquenos que se denominan feromonas y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie. Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Actualmente se buscan nuevas maneras para usar estas moléculas como alternativas a los pesticidas. Por ejemplo podrían emplearse cantidades muy pequeñas del atrayente sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un área agrícola. NOTA: existen otro tipo de polímeros muy conocidos (poliamida y poliéster) como nylon, Dacrón, cinta Mylar. El nylon es una de las fibras sintética que presenta múltiples usos como por ejemplo en la elaboración de ropa, vela de embarcaciones, bikini, medias, paracaídas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques. El Dacrón es un poliéster el cual se usa en textiles. La cinta Mylar se usa en las cintas de video.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué análisis sobre medio ambiente, seguridad industrial puede hacer de este texto?
2. Cómo clasificaría usted al eteno , escriba su formula molecular y estructural.
3. Según el texto explique qué es un polímero.
4. Explique el uso y aplicación del eteno .
2. Cómo clasificaría usted al eteno , escriba su formula molecular y estructural.
3. Según el texto explique qué es un polímero.
4. Explique el uso y aplicación del eteno .
5. Explique qué quiere decir el autor con la frase “Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales”
6. ¿Cuál es la importancia de los Alquenos, en lo económico, industrial y químico?
7. Explique el uso del propeno , isopropileno. escriba sus formulas respectivas
5. ¿Con qué procesos de la Ciencia tiene relación este artículo ?
6. ¿Estás de acuerdo o no con lo que se propone en este artículo? Justifique y argumente las respuestas
7. Construye un mapa mental que describa las ideas más importantes de este texto.
PROCESO DE PROFUNDIZACIÓN
III. LOS HIDROCARBUROS INSATU7RADOS ALQUINOS
Lectura 7: Los alquinos
Los alquinos se caracterizan por tener uno o más enlaces triples entre átomos de carbono.
Los alquinos se utilizan como materia prima en la obtención de alcoholes y ésteres.
Los alquinos se utilizan como punto de partida en la fabricación de derivados de ésteres y cetonas. Los alquinos tienen gran importancia industrial como combustible en el soplete oxiacetilénico utilizado en soldadura y corte de metales |
Para nombrarlos se usan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con la terminación INO. Formando así el etino, propino, butino, pentino hexino, etc. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. Veamos algunos ejemplos:
El más importante es el etino o acetileno.
Nombre | Fórmula estructural | Fórmula condensada | Fórmulamolecular |
---|---|---|---|
Etino (2 carbonos) | C2H2 | ||
Propino (3 carbonos) | C3H4 | ||
Butino (4 carbonos) | C4H6 | ||
Pentino (5 carbonos) | C5H8 |
Taller de lectura 7:
- ¿Por qué se caracterizan los alquinos?
- ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el etino? Escriba la fórmula molecular
- ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el propino? Escriba la fórmula molecular
- ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el butino? Escriba la fórmula molecular
- Con base en la fórmula general de los alquinos (CnH2n-2), elabore las fórmulas del pentino, hexino, heptino, octino y nonino.
- ¿En qué se utilizan los alquinos?
- ¿En qué aparato se usa el etino o acetileno en la industria?
- Escriba un ejemplo de un alquino que tenga dos triples enlaces
- Escriba las fórmulas de los radicales metil, etil, propil y butil
- Escriba la fórmula del 3 – metil pentino
- Escriba la fórmula del 4 – etil hexino
- Escriba la fórmula del 4 – propil hexino
- Escriba la fórmula del alquino ramificado de su guía 1, 5 nonadiino
- Escriba la fórmula del alquino ramificado de su guía 3 – etil 5, 5 – dimetil heptino.
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